- 8. Jh. v. Chr.: Die antiken Völker der Sikaner und Sikuler besiedeln die Insel. Vordringen der griechischen Kultur nach Sizilien.
- 550-450 v. Chr.: Westsizilien gerät unter die Herrschaft von Karthago.
- 415-413 v. Chr.: Sizilianische Expedition Athens. Die Syrakusaner Überwinden die Athener.
- 264-241 v. Chr.: Im Ersten Punischen Krieg zwischen Rom und Karthago geht Sizilien für die Karthager (Punier) verloren.
- 227 v. Chr.: Sizilien wird erste Provinz des aufstrebenden Römischen Reichs. Im Ostteil der Insel besteht das (hellenistische) Reich des Hieron II. von Syrakus bis 212 v. Chr. weiter.
- 218-201 v. Chr.: Im Zweiten Punischen Krieg verbünden sich Syrakus und Akragas (heute: Agrigento) mit Karthago gegen Rom, werden aber 212 bzw. 210 v. Chr. von den Römern geschlagen resp. zurückerobert.
- 212 v. Chr.: Im 1. Makedonischen Krieg zwischen Rom und Makedonien erobern die Römer das griechisch beherrschte Syrakus und schlagen dieses der römischen Provinz Sicilia zu.
- 136-132 v. Chr.: Erster Sklavenaufstand in Sizilien und Niederschlagung durch die Römer.
- 104-101 v. Chr.: Zweiter Sklavenaufstand in Sizilien, der ebenfalls gewaltsam beendet wird.
- 440: Vandalen-Invasion, denen die Goten nachfolgen.
- 535: Eroberung der Insel durch Byzanz.
- 827: Beginn der arabischen Infiltration (Aghlabiten) Sarazenen-Herrschaft. Zeit hoher kultureller Blüte.
- 902: Mit dem Fall von Taormina endet die arabische Herrschaft auf Sizilien.
- 1091: Beginn der Normannenherrschaft auf Sizilien.
- 1139: Roger II. von Altavilla wird von Papst Innozenz II. zum König Siziliens gekrönt.
- 1194-1212: Herrschaft des Kaisers Heinrich VI.
- 1212-1250: Herrschaft des Kaisers Friedrich II. (*1194), Enkel Barbarossas und Roger II. Großer Förderer von Kunst und Wissenschaft. Verzicht Friedrichs auf eine Vereinigung Siziliens mit dem Heiligen Römischen Reich.
- 1265: Der französische Papst Clemens IV. belehnt seinen Landsmann Karl I. von Anjou mit Sizilien.
- 1282: Volkserhebung gegen das Haus Anjou (s.g. Sizilianische Vesper). In der Folge gerät Sizilien unter die Herrschaft des Peter III. von Aragon.
- 1302: Im Frieden von Caltabellotta wird Sizilien Aragö³n zugesprochen (Friedrich von Aragonien, König von Trinacria).
- 1372: Die 1302 begonnene Herrschaft Aragons setzt sich auf Dauer durch.
- 1412: Vereinigung mit der Krone von Aragon und ab 1504 mit Spanien, das für Jahrhunderte die Oberherrschaftüber Sizilien ausübt.
- 1647: Antispanische Erhebung in Palermo.
- 1674: Antispanische Erhebung in Messina.
- 1713: In der Folge des Spanischen Erbfolgekrieges gerät Sizilien an Savoyen.
- 1720: Savoyen tritt Sizilien im Tausch gegen Sardinien an Habsburg (Österreich) ab.
- 1735: Sizilien geht erneut an Spanien (Bourbonen) zurück.
- 1816: Ferdinand IV. von Neapel (1751-1825), Sohn des Bourbonen-Königs Karls III. von Spanien, vereinigt Sizilien und Neapel zum Königreich Beider Sizilien (Regno delle Due Sicilie). Ferdinand nennt sich nun Ferdinand I.
- 1820-1821: Separatistische Bewegungen.
- 1837 und 1848-1849: Erneute Erhebungen gegen die spanische Bourbonen-Herrschaft.
- 1860 (Mai): Der italienische Freischarenführer Giuseppe Garibaldi (1807-1882) landet mit einer Truppe ("Zug der Tausend" = Spedizione dei Mille) auf Sizilien, das er erobert.
- 1861 (14.3.): Sizilien wird Bestandteil des neu errichteten Königreiches Italien.
- 1922-1943: Faschistische Herrschaft in Italien unter Benito Mussolini (1883-1945).
- 1943 (10.7.): Während des Zweiten Weltkrieges landen britische und amerikanische Truppen auf Sizilien.
- 1943 (25.7.): Mussolini reicht seinen Rücktritt als Regierungschef ein und wird verhaftet. Die neue Regierung von Marschall Pietro Badoglio (*1871, † 1956) schlieöŸt im September in Cassibile (Sizilien) einen Waffenstillstand mit den Alliierten.
- 1944-1948:Stärkung separatistischer Strömungen (Movimento per l’Indipendenza della Sicilia).
- 1946 (15.5.): Sizilien erhält den Status einer Autonomen Region (Regione Siciliana). In der gleichen Zeit erfährt das Brigantentum einen neuen Aufschwung (Salvatore Giuliano).
- 1946 (2.6.): In einer Volksabstimmung über die zukünftige Staatsform votieren 12,7 Mio. Italiener für die Republik und 10,7 Mio. für die Monarchie. Der Süden (auch Sizilien) stimmt mehrheitlich für die Beibehaltung der Monarchie. In die konstituierende Versammlung entsendet die Sizilianische Unabhängigkeitspartei 4 Vertreter.
- 1946 (18.6.): Proklamation der Republik Italien.
- 1950 (1.10): Gröndung der Cassa per il Mezzogiorno zur wirtschaftlichen ErschlieöŸung Süditaliens.
- 1982: Die Ermordung des Präfekten von Palermo, C.A. Dalla Chiesa, offenbart die Schwäche der Regierung gegenüber der Mafia, welche die ganze Insel mit Terror gegen die Staatsgewalt überzieht.
- 1986:Mammutprozess gegen das Verbrechersyndikat Cosa Nostra in Palermo.
- 1992 und folgende Jahre: Die Mafia setzt ihre Attentate auf Politiker, Richter und andere Träger der Staatsgewalt fort.
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